１９２４年，蔡万春入竹南公学就读，读书６年，成绩一直名列前茅，书法与演讲尤佳，年年得奖。１９３０年，１５岁的蔡万春毕业，因家境不佳，不能继续上学，便说服父亲，于第二年与兄长蔡万生投靠台北汉顶（今古亭区）的大姨父陈芋，住在进顶汀州街９７号。陈芋在汀州街（现福安育幼院）有一片菜园，蔡万生与蔡万春兄弟就帮陈芋下田干活、卖菜。后来，蔡万春兄弟就到台北中央市场批发水果销售。

    １９３１年，在蔡万春的劝说下，全家迁居莰顶，租地耕种，开辟菜园与鱼池，并在新店租地种植柑橘，可以说是一个普通的佃农。

    蔡万春不满足现状，考入“资生堂”化妆品公司，任台中分公司的推销员，后升为分公司经理，先后干了６个年头。这一段经历培养了他的经营能力。

    １９３７年，日军全面侵华，抗日战争爆发，台湾也受影响。蔡万春辞去“资生堂”工作，返回台北。

    蔡万春从报上看到一则消息：可用鱼类及蔬菜水果制造合成酱油，这让蔡万春想起小时用鱼汤拌饭的美味，于是经过一番筹划与研制配方，取得军方供应豆类原料，在莰顶家的庙口空地，开始制造“丸庄”酱油，首创以鲜鱼汤。豆类酿造成著名的味素酱油，后又扩大生产“丸万”米醋。除上市销售外，并供应当地驻军。短短数年，凭着酱油与米酷的畅销，家境大大改善，到日本宣布投降时，蔡家已有６０万元的积蓄，这在当时可不是一个小数目，成为家族事业的起点。

    有了家底，雄心勃勃的蔡万春，又选择台北西门市场附近，租房子经营，除了酱油醋之外，又兼营食品杂货。１９３８年，２３岁的蔡万春在台北衡阳路（现永裕百货公司一带）花了２１万元买下四栋房子，设立大万商行，经营杂货。同年底，由大姨妈作谋，娶余凤娇为妻。

    １９４５年１０月，台湾光复后，蔡万春一个接一个的开创新事业。他先是承购原由日本人经营的“梅月堂”，将大万商行改为大万商场，在商场二楼开了一家大万旅社（经政府核定的甲级旅社），兼营日用百货及化妆品。因地处商业中心，经营得法，事业蒸蒸日上。１９４６年至１９４８年，蔡万春又相继投资生产大万肥皂、大万发油、大万洗面霜；在汀州街设立玩具工厂；建筑并经营百乐门旅社；成立大万兴业木材行，在松山设立大万窑厂，成立丸万铁工厂等，事业扩展十分迅速。

    １９４９年，蔡万春成立大万实业公司，经营土产及进口舶来品，但因经营不佳很快结束营业。接着他又成立大万产业公司，经营台湾香蕉、笋干、凤梨、米、水泥与红糖等产品出日业务；同时成立大万工业药品公司（为东光工业原料公司之前身），输入工业原料、橡胶、塑胶、肥料与医疗设备等，在商场逐渐有了地位。

    １９５７年，４２岁的蔡万春在多位商界闻人的竞争中，脱颖而出，接替卢启华（另一说是卢辉，曾任台北市政府新闻处长）出任台北第十信用合作社（简称“十信”）理事会主席，这成为他发家致富的又一个新起点。当时台湾有７３家信用合作社，十信业务排名第６１位。在蔡万春的领导下，三年后，十信一跃而成为全省第二名，不久又登上第一位的宝座，充分显示了蔡万春的经营能力。

    蔡万春确实有着精明的商人头脑，为了配合当局提倡的节约储蓄运动，他于１９６０年２月宣布“只存一元就可当十信的客户”，开创了一元开户的“幸福存款”储蓄运动，这一着获得蒋介石的赞赏，蒋亲自到十信开户，鼓励民众节俭储蓄，一时间十信名声大震，十信业务发展十分迅速，一跃成为台湾最大的信用合作社。

    蔡万春对金融事业情有独钟。台湾光复后，蔡万春曾数度赴日本考察，发现东京。大阪等繁华城市，大厦林立，而这些大多为银行与保险公司所有，触发他个人发展金融保险事业的动机。

    １９６０年，台湾当局为适应经济发展需要，决定向民间开放保险公司的设立，为蔡万春提供了难得机会。

    台湾金融、保险业早期属于管制事业，开放民间有限，而能申请经营此业者，当然绝非等闲之辈，均是有政商背景的知名人士。

    当时政界红人林顶立申请经营人寿保险公司的执照。但他的财力有限，无法筹足所需的３０００万元资本额，便找到台北市商界名人张传祥（曾任台北市“议会”议长）。张传祥也因财力不足便找到财力雄厚、同是１９５０年台北市第一届市议员的蔡万春，于是在三人的合作下，取得人寿保险公司的设立资格，１９６１年３月１６日，国泰产物保险公司正式宣告成立，林顶立担任董事长，蔡万春担任副董事长与总经理，４月１９日上人开业。“国泰”两字乃为林顶立先生所取，意为“国泰民安”。但谁也没想到“国泰”日后成为蔡家事业的代名词，造就了蔡家发达的先机。

    林顶立，台湾云林县荆桐乡人，１９０６年出生。在日据时代，因不满日本人的统治而投奔祖国大陆，就读于厦门鼓浪屿英华书院，后转入漳州第三高中，毕业后，赴上海到中国大学读书，该校停办后，他又东渡日本，在明治大学攻读经济系。

    学成返国后，正值抗战期间，林顶立进入军界，曾赴越南西贡等地工作，后在汕头、厦门一带为国民党从事地下工作。１９３８年，日军入侵福建，林顶立事先掌握正确情报，深得军统局局长戴笠赏识。抗战胜利后，林顶立回到台湾。他在５０年代先后任国民党保密局台湾站站长、台湾省“警备总司令部特别队”司令与政治研究室主任等职。１９５１年１１月，他在台北市当选为第一届临时台湾省议员，随后当选两届“省议会”副议长。

    １９５６年前后，林顶立因违反粮食管理条例而被判处８年半刑期，后因病于１９５９年保释出狱。这时，林顶立在福建期间结识的省建设厅厅长、后为财政部长的严家淦，再度出任台湾“财政部长”（１９５８--１９６３年），决定开放民营保险业。严家淦认为林顶立坐牢是冤狱，因此应给予补偿，而让其申请设立保险公司，并在蔡万春的财力支持下，林顶立终得以如愿以偿。

    蔡、林结合，可以说是蔡氏政商关系发展的开端。由于蔡家占国泰产物保险公司６０％的股权，公司大权还是握在蔡氏家族手中。１９７５年，已升任公司总经理的蔡万春的弟茉蔡万才策划了公司的董事与监事改选，他自任董事长，哥哥蔡万春任名誉事长，林顶立从董事长一职退下来，任常务董事。据说事前蔡万春不知情，事后曾责备弟弟蔡万才你得罪林先生，尤甚于我这位哥哥。蔡万才则表示，侄儿蔡辰男（蔡万春长子）自行宣布为公司副董事长，等于是侄儿骑到叔叔头上了，于是气愤之下，听了属下建议，才演出将开山祖师林先生“杯酒释兵权”的一幕。

    随后蔡万春申请设立人寿保险公司。１９６２年３月，展开筹备工作，蔡万春任筹备处主任，蔡万霖任总干事，蔡万才任执行秘书。８月１５日，国泰人寿保险公司正式成立，蔡万春会董事长兼总经理，蔡万霖为常务董事兼副总经理，林顶立为常务董事。９月１０日，在台北市南阳街的国泰大楼正式开幕，由“财政部长”周宏涛代表严家淦亲临剪彩。

    严家淦对林顶立参与投资保险事业可谓帮忙甚大。林顶立与蔡氏兄弟也对严家淦以回报。国泰人寿公司第一张保险单，就是由严家淦先生投保１０年的养老保险，到１９７２年９月，公司将利带息送给已升任“副总统”的严家淦。蔡家因此与政界大老严家淦建立了政商关系。

    这时，台湾已有第一与国光两家人寿保险公司成立，随后又成立了华侨、南山、国华、新光等人寿保险公司。在激烈的市场竞争中，向个人寿公司的业务不断扩充，成为台湾最具实力的人寿保险公司。

    蔡万春颇有发展眼光，他在全省各地设立公司联络处，建立据点。为提高信誉，他在许多大中城市投资兴建分公司办公大楼。１９６４年首先在来义市破土动工兴建国泰人寿保险公司大楼，随后数年间，陆续在高雄、台中、屏东、新竹与基隆等地兴建公司大楼，联络处也从当初的９个增到１９６７年的４７个，收到良好效果。国泰人寿保险的市场占有率由１９６３年的３１．６％升为１９６７年的４２．８％。这也是使得国泰人寿如今拥有大批办公大楼的根源所在。